Задонский Рождество-Богородицкий монастырь был основан двумя старцами-схимонахами, Кириллом и Герасимом, выходцами из московского Сретенского монастыря, принёсшими около 1610 года список Владимирской иконы Божией Матери, впоследствии прославившуюся как чудотворная. Первый деревянный храм во имя Сретения Владимирской иконы Божией Матери монахи основали на берегу реки Тешевки, при её слиянии с Доном.
Изначально монастырь получил название Задонского Тешевского Богородицкого, потому что относительно Москвы находился за рекой Доном, стоял на реке Тешевке и главной святыней была Владимирская икона Божией Матери. Доподлинно неизвестна дальнейшая жизнь основателей монастыря, но принято считать, что они продолжили там служить до конца жизни и были похоронены рядом с храмом, о чём говорит запись в синодике.
К сожалению, в 1692 году пожар уничтожил все постройки монастыря, включая архивы и имущество. Невредимой осталась лишь святыня — икона Богоматери. С тех пор икона стала ещё более почитаемой среди верующих.
Скромную задонскую обитель ждало новое прославление. В 1769 году сюда переселился на покой, оставив Воронежскую кафедру, святитель Тихон.
С увеличением числа паломников в Задонский монастырь назрела необходимость строительства новых зданий и обновление существующих. Так, был построен северный жилой корпус для паломников, впоследствии отданный под кельи. Корпус был позже уничтожен при строительстве нового здания Владимирского храма. Сам храм Владимирской иконы Божией Матери был вновь расписан и подновлён в 1803 году. В 1817 году к двухэтажному корпусу пристроили двухэтажную Вознесенскую церковь и помещение для больницы.
В 1818 году рядом с Вознесенским храмом было возведено здание для духовного училища (первые два этажа занимали ученики, третий этаж был отдан наставникам). В том же году в обитель прибыл Георгий (Задонский), который на протяжении 17 лет вёл в монастыре затворническую жизнь.
С 1814 года Задонский монастырь брал на попечение от 10 до 20 самых бедных учеников как воспитанников святителя Тихона. В 1822 году правлением Воронежской губернии Задонскому монастырю было выделено для строительства колокольни и гостиницы 480 м² земли. В 1838 году окончены отделочные работы церкви Святителя Николая, и церковь начала действовать.
В 1845—1853 годах по проекту архитектора Константина Тона был построен новый величественный пятиглавый собор в честь Владимирской иконы Божией Матери. Иконостасы для него предоставлены художником Тимофеем Мягковым. Новый трёхэтажный храм имел три входа, центральный купол и четыре башни, укрытые белым железом с изображением крестов и яблок из червонного золота. По сторонам входов храм был украшен десятью колоннами с пилястрами. Алтари и пространство для богослужений поднимается над полом на 1 метр.
Одной из главных святынь храма является чудотворная Владимирская икона Божией Матери, которая была помещена у клироса. Риза иконы выполнена из серебра с позолотой и украшена жемчугом и драгоценными камнями. Икона уцелела при пожаре 1692 года, помогла в эпидемии холеры в Задонске в 1830—1831 годах и 1848 году (в монастыре болезнь свирепствовала, но никто не умер от неё), спасла Задонск в июне 1861 года и 1 августа 1869 года от уничтожения огнём (икону приносили к пожарищу с молебном, и огонь стихал, что давало возможность потушить его).
В 1846 году при разборе старой деревянной Владимирской церкви было обнаружено, что склеп, в котором покоился святитель Тихон, был частично разрушен, а его гроб, нарушенный упавшими кирпичами, сильно обветшал. Тогда и было замечено, что почивший архипастырь, проведя 63 года в сыром месте, не был тронут тленом. Тело было переложено в другую гробницу, которую поместили в теплом храме. Об этом факте, а также о чудесах исцеления у гробницы, архиепископ Воронежский Антоний сообщил Священному синоду, а также в день своей кончины написал письмо об этом императору Николаю I.
К началу XX века Задонский монастырь представлял собой целый городок, состоявший из шести6 храмов, колокольни, странноприимного дома, больницы, аптеки, двух кирпичных заводов, одного свечного, церковно-приходской школы. Братия монастыря насчитывала около 300 человек.
В 70—80-х годах XX века на территории монастыря, в части зданий располагался консервно-овощесушильный завод, сам собор был переделан под склад продукции, а в другой части зданий были расположены городские детская и взрослая поликлиники и больницы.
📍Монастырь расположен на расстоянии 13 километров от нашего дома отдыха «Иван-дача» в городе Задонск.